25.2 KB · ⇊ 8 parts · ⤓ Micron 25.2 KB · ⤓ HTML 52.3 KB

top

Il mwbqmesna è una mwbgsostanza chimica di mwbwformula mwca C 2 H 5 NaO 3 S 2 {\displaystyle {\ce {C2H5NaO3S2}}} che a mwcqtemperatura ambiente si presenta come una mwcgpolvere mwcwcristallina mwdabianca, dall'mwdqodore caratteristico di mwdguova marce.cite-ref-0-1-0[1]

• Storia

• Caratteristiche strutturali e fisiche

• Reattività e caratteristiche chimiche

• Spettri analitici

• Farmacologia e tossicologia

• Farmacocinetica

• Farmacodinamica

• Effetti del composto e usi clinici

• Tossicità

• Controindicazioni ed effetti collaterali

• Interazioni

• Note

Il medicinale è stato inserito nella mwfglista dei farmaci essenziali dell'mwfwOrganizzazione Mondiale della Sanità nel mwga2009 per mwgqneoplasie maligne non specificate in sedi non ben identificate o non specificate, per essere rimosso nel mwgg2015. Nello stesso anno è stato inserito per il trattamento dell'mwgwosteosarcoma dell'mwhaosso e delle mwhqcartilagini, il mwhgrabdomiosarcoma, altre mwhwneoplasie maligne dell'ovaio, il tumore a cellule germinale dei testicoli e il mwiqsarcoma di Ewing. Nel mwig2021 è stato inserito anche per il trattamento del mwiwlinfoma di Burkitt e le mwjaneoplasie maligne del rene.cite-ref-1-2-0[2]

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:cite-ref-0-1-1[1]

• 1 donatore di mwmqlegami a idrogeno

• 4 accettori di legami a mwmwidrogeno

• 2 mwnqlegami ruotabili

• mwnwmassa monoisotopica = 163,95778065 g/mol

• mwoqsuperficie polare = 66,6 Ų

• 8 mwowatomi pesanti

In caso d'mwpqincendio può dare origine a mwpggas e mwpwvapori pericolosi contenenti mwqaossidi di carbonio, ossidi di zolfo e mwqqossidi di sodio.cite-ref-2-3-0[3]

Mesna è un composto tiolico, cioè un mwsacomposto organico contenente un mwsqgruppo sulfidrilico (SH).cite-ref-3-4-0[4] Il composto può reagire violentemente con mwtgagenti ossidanti forti.cite-ref-2-3-1[3]

Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:cite-ref-0-1-2[1]

• spettro 1H mwwwNMRcite-ref-5[5]

• spettro 13C NMRcite-ref-6[6]

• spettro 17O NMRcite-ref-7[7]

• spettro mwawGC-MScite-ref-8[8]

• spettro mwcqMS-MScite-ref-9[9]

• spettro mwdwLC-MScite-ref-10[10]

• spettro mwfqFTIRcite-ref-11[11]

• spettro ATR-IRcite-ref-12[12]

• spettro mwiaRamancite-ref-13[13]

Il MESNA ha una vita media plasmatica, dopo mwkafleboclisi, di circa 1,5 mwkqore, con variazioni minime fra mwkgspecie e specie (mwkwcavia, mwlaratto, mwlqcane e mwlguomo). La distribuzione tissutale è trascurabile (mwlwVd = 0,652 ± 0,242 L/Kg). L'mwmaeliminazione della sostanza e dell'unico mwmqmetabolita identificato (il 2,2 ditio-bisetansulfonato disodico) avviene rapidamente e completamente per via mwmwrenale (32% come mesna e 33% come dimesna) con un'emivita di eliminazione pari e 0,36 ore.cite-ref-3-4-1[4]cite-ref-4-14-0[14] La clearance plasmatica del farmaco è pari a 1,23 L/h/kg.cite-ref-4-14-1[14]

Si tratta di un composto mwqgtiolico che esplica azione protettiva nei confronti dei processi infiammatorio-emorragici della mucosa vescicale indotti dagli agenti mwqwantiblastici ossazafosforinici: possiede uno spiccato organotropismo nei confronti delle mwravie urinarie e mediante due tipi di reazioni chimiche inattiva l'mwrqacroleina (prodotto di demolizione delle ossazafosforine, altamente urotossico) ed i 4 idrossimetaboliti.cite-ref-3-4-2[4] mwswmwtaIn vitro il mwtqfarmaco ha dimostrato proprietà mwtgmucolitiche riuscendo a spezzare i mwtwponti disolfuro delle mucoproteine.cite-ref-4-14-2[14]

Il MESNA è utilizzato nella profilassi della mwvgtossicità a livello del mwvwtratto urinario, in particolare la mwwacistite emorragica, nei pazienti trattati con mwwqciclofosfamide e mwwgifosfamide.cite-ref-4-14-3[14] In particolare come terapia di supporto in pazienti affetti da osteosarcoma, rabdomiosarcoma, tumore all'ovaio, tumore a cellule germinali dei testicoli, sarcoma di Ewing, linfoma di Burkitt (inclusa la leucemia di Burkitt) o il tumore maligno del rene (eccetto il tumore della pelvi renale).cite-ref-1-2-1[2]

In studi di tollerabilità condotti su volontari sani, impiegando dosi singole di 60-70 mg/kg per via endovenosa ed orale, sono stati rilevati fenomeni quali mwzwnausea, mw0avomito, mw0qcoliche, mw0gdiarrea, mw0wcefalea, mw1adolori alle articolazioni, caduta pressoria e mw1qtachicardia, reazioni cutanee, mw1gdepressione, irritabilità, mw1waffaticamento, debolezza, mw2avampate, mw2qbradicardia, mw2gparestesia, mw2wfebbre e mw3abroncospasmo. In pazienti trattati con ossazafosforine a cui venivano somministrate per via endovenosa dosi giornaliere ≥ 80 mg/kg, è stato riscontrato un tasso di nausea, vomito e diarrea notevolmente maggiore rispetto a pazienti a cui venivano somministrate dosi più basse o solo terapie di mw3gidratazione.cite-ref-3-4-3[4]

Reazioni di ipersensibilità sono state riportate più frequentemente in pazienti con disturbi del sistema immunitario che in pazienti con tumore. Sono stati riportati alcuni casi di reazioni iperergiche quali:cite-ref-3-4-4[4]

• mw6wtrombocitopenia

• reazioni cutanee e alle mucose, di varia estensione e gravità: mw7qprurito, mw7geritema, mw7warrossamento, formazione di bolle, mw8asindrome di Lyell, mw8qsindrome di Steven-Johnson

• edema orticarioide

• mw9qcongiuntivite

• rari casi di mw9wipotensione

• mw-qtachicardia

• mw-wtachipnea dovuta a gravi mw-areazioni anafilattiche

• ipertensione

• elevazione del mw-wsegmento ST

• mwaqemialgia

• temporaneo aumento dei valori delle mwaqmtransaminasi

• rari casi di irritazione venosa nel punto di mwaquiniezione

Sono inoltre stati riportati altri effetti collaterali quali:cite-ref-3-4-5[4]

• mwaq0faringite

• sistema emolinfopoietico: mwaq8linfoadenopatia, mwarapancitopenia, mwareleucopenia, mwarilinfopenia, mwarmeosinofilia

• mwaruanoressia e mwarydisidratazione

• sistema nervoso: mwargparestesia, mwarkiperestesia, mwarosincope, mwarsipoestesia, disturbo dell’attenzione, mwarwconvulsioni

• mwar4fotofobia ed mwar8edema periorbitale

• mwasepalpitazioni

• apparato respiratorio: mwasmtosse, mwasqcongestione nasale, mwasudolore mwasypleuritico, mwascbocca secca, mwasgdispnea, mwaskepistassi, mwasoipossia, mwassemottisi e diminuzione della mwaswsaturazione d'ossigeno

• apparato gastrointestinale: mwas4flatulenza, mwas8bruciore, sanguinamento delle gengive, mwatastomatite

• mwatiepatite

• mwatqiperidrosi

• mwatyastenia

mwatkIn vitro risulta essere incompatibile con mwatocisplatino, mwatscarboplatino e mwatwmostarda azotata ed è reattivo con l’mwat0acroleina. La miscelazione con mwat4epirubicina provoca l’inattivazione dell’epirubicina e deve essere evitata. Il trattamento con MESNA può dare origine a:cite-ref-3-4-6[4]

• falsa positività al test dell'mwauuacetone

• falsa positività o falsa negatività al test dipstick (strisce reattive) per mwaugematuria

• falsi positivi nel test di screening sulle urine per acido ascorbico a base di reagente di Tillman

cite-note-0-11. ↑ mwavq(mwavumwavyEN) PubChem, mwavcmwavgMesna, su mwavkpubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mwavoURL consultato il 26 giugno 2024.

cite-note-1-22. ↑ mwawamwawemwawieEML - Electronic Essential Medicines List, su mwawmlist.essentialmeds.org. mwawqURL consultato il 26 giugno 2024.

cite-note-2-33. ↑ mwawoMerck Life Science S.r.l., mwawsmwaww2-Mercapto-etansolfonato di sodio - SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA. mwaw0URL consultato il 26 giugno 2024.

cite-note-3-44. ↑ mwax0Baxter S.p.A., mwax4mwax8Uromitexan 400 mg/4 ml soluzione iniettabile per uso endovenoso - RIASSUNTO DELLE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO, AIFA, giugno 2013. mwayaURL consultato il 26 giugno 2024.

cite-note-55. ↑ mwayqmwayumwayy2-mercaptoethanesulfonic acid, monosodium salt 1H NMR Spectra, su mwaycspectrabase.com.

cite-note-66. ↑ mwaysmwaywmway02-MERCAPTOETHANESULFONIC ACID, MONOSODIUM SALT3375-50-6 (free acid) 13C NMR Spectra, su mway4spectrabase.com.

cite-note-77. ↑ mwazimwazmmwazq2-THIO-SODIUM-ETHANESULFONATE 17O NMR Spectra, su mwazuspectrabase.com.

cite-note-88. ↑ mwazkmwazomwazs2-mercaptoethanesulfonic acid GC-MS spectra, su mwazwmona.fiehnlab.ucdavis.edu.

cite-note-99. ↑ mwaaamwaaemwaai2-Mercaptoethanesulfonic acid MS-MS spectra, su mwaamnist.gov.

cite-note-1010. ↑ mwaacmwaagmwaak2-Mercaptoethanesulfonic acid LC-MS spectra, su mwaaomona.fiehnlab.ucdavis.edu.

cite-note-1111. ↑ mwaa4mwaa8mwaba2-MERCAPTOETHANESULFONIC ACID, MONOSODIUM SALT FTIR spectra, su mwabespectrabase.com.

cite-note-1212. ↑ mwabumwabymwabcSodium 2-sulfanylethanesulfonate ATR-IR Spectra, su mwabgspectrabase.com.

cite-note-1313. ↑ mwabwmwab0mwab4Sodium 2-sulfanylethanesulfonate Raman Spectra, su mwab8spectrabase.com.

cite-note-4-1414. ↑ mwack(mwacomwacsEN) mwacwmwac0Coenzyme M, su mwac4go.drugbank.com. mwac8URL consultato il 26 giugno 2024.